1945年11月15日，杜聿明以2个军向三海关进攻，次日破关而入，一直打到锦州。国共两军不断增兵，仗越打越大，双方主帅杜聿明和林彪，都是当年黄埔学生，杜为一期生，林为四期生。1946年5月14日，杜聿明集中10个师的兵力围攻四平，林彪主动撤退，杜进入四 平，接着又占领了长春、永吉。此后，由于占地广、战线拉长，兵力不足，他不得不在松花江以南停了下来，再也无力北上。于是，杜聿明决定采取“南攻北守，先南后北”的作战方针，计划先消灭南满共军，尔后再全力转兵北上，夺取北满地区，进而占领全东北。林彪针锋相对，采取“南打北拉，北打南拉”的作战方针，三下江南，四保临江。杜聿明南北满来回跑，损兵折将4万人，被迫放弃“南攻北守，先南后北”的方针，转而采取“内线作战，持久防御”的作战方针，杜林二人攻守之势骤然互易。杜聿明转入防御后，仍未摆脱占地广而兵力不足的窘境，整个防御体系显现出捉襟见肘，首尾难以相顾的危险状况。为此，杜向蒋介石要求增加2个军的兵力，但蒋在关内各个战场都陷入泥潭，哪里还有兵力调给他。杜无奈地对他的副司令官郑洞国说：“明知不可为，也只有勉力为之了。我估计林彪很快就会向我们发起进攻，我们只有坐等挨打了。”杜的估计果然应验了。1947年5月，林彪渡江南下，展开大规模的夏季攻势。6月15日，对四平发起总攻，四平守将陈明仁顽强抵抗。杜聿明以郑洞国指挥沈阳主力，孙立人指挥长春新1军，南北对进，解了四平之围。虽然四平解围成功，但杜聿明在林彪的整个夏季攻势中损失了8.3万人和42座城镇，处于更加不利和被动的地位。杜聿明忧郁成疾，于7月8日离开东北到上海治病。
1948年6月，杜聿明被任命为徐州“剿总”副总司令兼第2兵团司令官。10月，东北野战军发起辽沈战役，攻破锦州。蒋介电召杜聿明到北平开会，讨论收复锦州事宜。杜认为目前收复锦州是凶多吉少并有全军覆没的危险，而蒋介石似乎老糊涂了，有六成把握就胪夥啪稣?FONT color=#000000>。于是他引孙子兵法对蒋介石说：“庙算胜者得算多，庙算不胜者得算少，多算胜，少算败。现在我们算到六成，只会失败，不会胜利。” 但蒋执意收复，即命令杜聿明为东北“剿总”副总司令兼冀辽热边区司令官，指挥沈阳主力和葫芦岛部队东西对进，收复锦州。杜聿明无可无奈地接受了这“跳火坑”的差事，重返东北收拾残局。10月28日，廖耀湘西进兵团10万人马在辽西会战中全部被歼，11月2日，沈阳失守，杜聿明即指挥东进兵团5个军12个师由葫芦岛乘船撤逃。
1949年1月6日，人民解放军在淮海战场上消灭了黄百韬和黄维两个兵团后，以10个纵队分东、北、南三路向杜聿明集团发起总攻。我华野四纵与兄弟部队向东面敌军阵地进行攻击。经过两昼夜的激战，残敌被压缩在以陈官庄为中心纵横不过5公里的狭小地域。战斗到10日下午4时基本结束。杜聿明化装成士兵模样，带着10余名侍从趁天黑逃到了张老庄村附近一片凹地里。老乡发现后，报告了当地驻军。六十八师卫生队将其活捉。该师政委陈茂辉在审问他时，杜聿明前言不搭后语，自知隐瞒不下去了，才自报了身份并要求会见陈毅司令员。在这之前，他的一举一动早被看押战士看在眼里。他上厕所时，他的随从中有人马上从背包中拿出一团白东西给他。那年月，我军战士们从未见过卫生纸，何况他用的是进口的，还以为他是在用棉花擦屁股呢。一般军官和士兵谁能用这种东西？师首长心中已有数，料定他是个大官。杜聿明很清楚不久前中共中央公布的42名首批战犯中就有他的大名。在趁人不备时，他捡起一块小砖头朝自己的右额砸去，随即把鲜血抹了一脸，躺在地上装死。前几年的电影、电视剧，拍成杜聿明用小石头砸的，这点是不真实的。那个地区是一片平原，当时是找不到一块石头的，砖头也很少有，各村都是土坯房子。
